Usher začal brzy se sexem kvůli showbyznysu. Přihlásil se do soutěže mladých talentů a časná popularita ho přivedla k sexu, ačkoli zpočátku vůbec netušil, o co vlastně jde.

„Začal jsem se sexem ve třinácti. Nechápal jsem, proč jsem měl sex před sedmnáctými či osmnáctými narozeninami. Řeknu to takhle, vůbec mi nedošlo, že to člověk dělá proto, aby se udělal. Do té doby jsem se nikdy neudělal. Pořád jsem souložil. Chápal jsem, že člověk musí zajistit, aby byla žena potěšená, a doufal jsem, že všechno to sténání není z bolesti!“ přiznal dvaatřicetiletý hudebník.

Ale značně sexuálně aktivní zůstal dodnes, má obrovské libido a nikdy mu nestačí jedna žena. Přesvědčil se o tom mockrát a přesvědčil o tom i svou exmanželku Tameku Foster, s níž má dvě děti. Usher nedokáže být věrný a chce mít harém jako majitel Playboye Hugh Hefner.

„Když vidím, jak mi vůbec nefungovalo první manželství, do druhého se rozhodně nepoženu. Možná potkám pár holek, které jsou velmi otevřené a budou se mnou chtít žít. Koukněte se na Hugha Hefnera, jak to dělá s harémem žen,“ dodal slavný hudebník.